Pitillo wurde in Elmira geboren, wuchs aber in Mahwah, New Jersey auf.
Sie trat seit den späten 80er Jahren in verschiedenen Kinofilmen und TV-Produktionen auf. Zu ihren bekanntesten Filmrollen zählen die der Kim in Bye Bye, Love sowie die der Audrey Timmonds in Roland Emmerichs Godzilla (1998). Hinzu kommen Auftritte in verschiedenen Fernsehserien wie Providence (Fernsehserie) und Will & Grace. Für Godzilla (1998) bekam sie die Goldene Himbeere in der Kategorie "Schlechteste Darstellerin".
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